Kur Bruce Willis ishte në një krizë dhe kishte nevojë për këshilla për marrëdhënien, kishte vetëm një burrë gjakftohtë në Hollywood tek i cili mund të drejtohej. Shumë kohë përpara se Will Smith të godiste Chris në ceremoninë e Oscars, ai po shpërndante disa këshilla të forta për aktorin.
Bruce, familja e të cilit njoftoi se do të tërhiqej nga aktrimi këtë javë pas një diagnoze shkatërruese, u përfshi nga xhelozia kur ish-gruaja e tij Demi Moore filloi të takohej me një burrë tjetër. Ishte Will ai që i tha Bruce disa fjalë gjatë orëve shumë të errëta kur Demi filloi të dilte me Ashton Kutcher.
Në një kthesë të çuditshme të fatit gjatë ndarjes së çmimeve Oscar të dielën mbrëma, historia mori një tjetër rrjedhë pasi ishte në fakt shakaja e Chris Rock për GI Jane, ku luajti Demi, gjë që rezultoi që Will të godiste komedianin.
Kujtojmë, se pas një romance të stuhishme pas takimit në një premierë filmi në vitin 1987, Demi mbeti shtatzënë me fëmijën e tyre të parë dhe u martua me Bruce vetëm katër muaj më vonë. Vajza e madhe Rumer lindi në vitin 1988, e ndjekur nga Scout në 1991 dhe Tallulah në 1994, por martesa e tyre nuk zgjati pasi u ndanë në 1998 dhe u divorcuan dy vjet më vonë.
