Kendall Jenner ndau një foto të rrallë nga fëmijëria ku shfaqej bashkë me motrën e saj më të vogël, Kylie Jenner, në një postim në Instagram Stories. Në këtë fotografi të ëmbël të së kaluarës, para se të transformoheshin në yjet e famshme që njihen sot, Kendall shfaqej me një veshje me model dhe një kardigan të zi, ndërsa Kylie mbante një fustan rozë dhe një kurorë në kokë. Të dyja motrat dukeshin shumë të lumtura dhe të lidhura me njëra-tjetrën.
Kendall dhe Kylie shpesh shfaqen në rrjetet sociale të njëra-tjetrës, duke treguar lidhjen e ngushtë që kanë. Javën e kaluar, motrat shijuan pushimet në Rivierën Franceze, ku u shfaqën në disa foto duke u argëtuar së bashku, duke pirë pije në restorante dhe duke luajtur në ujë.
Në një intervistë për Interview Magazine në 2023, Kylie foli për marrëdhënien e veçantë që Kendall ka krijuar me vajzën e saj Stormi, e cila është shtatë vjeç. Kylie është nënë e Stormit dhe djalit Aire, tre vjeç, nga raperi Travis Scott. Ajo tha se lidhja e Kendall me Stormin i ka afruar edhe më shumë motrat.
Jennifer Lawrence, e cila intervistoi Kylie-n, vuri në dukje se Kendall dhe Kylie nuk konkurrojnë për të njëjtat gjëra, dhe Kendall vetë shtoi se stilet dhe personalitetet e tyre janë shumë të ndryshme. Përveç lidhjes personale, motrat kanë mbështetur edhe njëra-tjetrën në bizneset e tyre: Kylie me Kylie Cosmetics që nga 2015 dhe Kendall me markën e saj të alkoolit 818 Tequila që nisi në 2021. Në një intervistë për Vogue, Kendall tha se pavarësisht suksesit, më e madhja betejë midis tyre ishte gjithmonë për telekomandën e televizorit.
