Pikërisht katër vjet më parë, Princesha Eugenie dhe Jack Brooksbank i njoftuan botës se do të martoheshin. Çifti i lumtur dha një intervistë televizive ku zbuluan se Jack u ul në gjunjë dhe i propozoi me një unazë fejese prej 100,000 paundësh rozë safir. Kjo erdhi pasi dyshja kishin dalë për vite me radhë pas takimit në Verbier, ku ata u fejuan gjatë një udhëtimi në Nikaragua.
Gjatë intervistës televizive, Eugenie, e cila është e 12-ta në radhën e fronit, zbuloi se prindërit e saj Duka dhe Dukesha e Jorkut folën për lumturinë e tyre dhe ajo zbuloi se gjyshja e saj Mbretëresha e kishte uruar çiftin. Por një anëtar i familjes që pati një përgjigje më të pazakontë kur u pyet për dasmën e tyre të ardhshme tre vjet më parë, ishte gjyshja e Jack, Joanna Newton. Duke folur për Daily Mail në atë kohë, atëherë 91-vjeçarja foli për lumturinë e saj për çiftin, por në një koment epik e quajti Jack jo më inteligjentin dhe të zakonshëm. Ajo tha:
Nuk e kisha menduar kurrë se ai do të martohej me një mbretëror. Ai është një djalë simpatik, por jo më inteligjenti dhe nuk do ta kisha menduar kurrë se kjo do të ndodhte. Unë do ta quaja atë të zakonshëm, nuk do të thoja se ka ndonjë gjë të veçantë për të, ai është një djalë i bukur.
Jack u shkollua në shkollën private Stowe në Buckinghamshire. Ai punoi në lokalet e natës në Londër, Mahiki dhe Peyote, përpara se të gjente një punë në Tonteria të Chelsea me ndihmën e Guy Pelly, biznesmen dhe mik i ngushtë personal i princave William dhe Harry.
