Pas shumë këngëve të Krishtlindjeve që dëgjohen çdo vit fshihen histori të dhimbshme, të lidhura me humbje, luftë, sëmundje apo vetmi. Një nga shembujt më domethënës është “White Christmas”, e shkruar nga Irving Berlin, një emigrant hebre, pas humbjes së djalit të tij të vogël. Kënga mbart një ndjenjë nostalgjie dhe malli për Krishtlindjet e kaluara më të lumtura. Versioni i Bing Crosby u bë veçanërisht popullor gjatë Luftës së Dytë Botërore, duke prekur zemrat e ushtarëve larg familjeve të tyre.
Një tjetër këngë simbolike është “I’ll Be Home for Christmas”, e shkruar në vitin 1943 për ushtarët amerikanë që shërbenin në luftë. Ajo shpreh dëshirën e fortë për t’u kthyer pranë familjes, një ndjenjë që për shumë prej tyre mbeti vetëm një shpresë. Edhe “Winter Wonderland” ka një origjinë të trishtueshme. Teksti u shkrua nga Richard Smith ndërsa ai ndodhej në një sanatorium për shkak të tuberkulozit, duke parë nga dritarja fëmijët që luanin në dëborë. Autori nuk arriti të përjetojë suksesin e këngës, e cila më vonë u kthye në një klasik festiv.
Po ashtu, “Have Yourself a Merry Little Christmas”, e interpretuar nga Judy Garland në filmin Meet Me in St. Louis, mbart një ndjenjë të thellë trishtimi. Kënga këndohet në një skenë ku familja përballet me mundësinë e ndarjes, duke i dhënë melodisë festive një ton emocional të fortë. Një histori që ka prekur veçanërisht publikun në vitet e fundit lidhet me këngën “Mamacita, ¿dónde está Santa Claus?”. Kënga u këndua fillimisht në vitin 1958 nga 12-vjeçari Augi Rios dhe u bë pjesë e traditës festive.
Në vitin 2006, ajo u rikthye në YouTube përmes një videoje familjare, e cila u përhap me shpejtësi në internet. Më pas u zbulua se videoja ishte publikuar nga një baba që donte të ruante kujtimin e djalit të tij të vogël, i cili kishte humbur jetën disa muaj më vonë në një aksident tragjik. Në një mesazh prekës, ai falënderonte shikuesit që e mbajtën gjallë kujtimin e fëmijës së tij, duke e quajtur atë “mrekullia ime e vogël e Krishtlindjeve”.
