Gilbert e nisi karrierën e tij si aktor në moshë shumë te re dhe më vonë punoi si ndihmës regjisor në serinë e filmit dramë “Jamaica Inn”, të regjisorit dhe producentit anglez Alfred Hitchcock.
Ai u bë i njohur në filmin “Alfie” të vitit 1966, duke risjellë edhe njëherë në ekran aktorin Michael Caine, që u nominua për disa çmime “Academy Awards”, duke përfshirë edhe “Fotografinë më të mirë”.
Ndër çmimet që Gilbert mori gjatë karrierës së tij prej pesë dekadash ishin, dy “Bafta” për filmin dramë komedi të vitit 1984 “Educating Rita”, në të cilin luante sërish aktori Michael Caine.
Gilbert u nderua nga mbretëresha në vitin 1997 me “Urdhrin e Perandorisë Britanike”.
