Whitney Port, bashkëpunëtorja dhe mikesha e drejtueses së serialit Lauren Conrad, nuk ishte më e famshmja, por ndoshta më e paturit zili. Të gjithë e pëlqyen, ajo ishte e mirë në gjithçka, madje ajo mori një spin-off (RIP The City). Vajzat donin të ishin ajo, djemtë donin të ishin me të. Duke përfshirë edhe Leonardo DiCaprio. Port zbuloi në një ngjarje të fundit mediatike për show-n televiziv JustJared:
Unë u përplasa me Leonardo DiCaprio në një klub nate dhe ne vazhduam të shkëmbenim numrat dhe patëm një marrëdhënie si mesazh për 6 muaj … dhe kjo ishte vërtet argëtuese … Nuk është e qartë kur ndodhi e gjitha kjo, vetëm se ishte në epokën e BlackBerry-t dhe jo, nuk mendoj se Leo e shikoi The Hills. Ai me të vërtetë sapo e pa atë në klub. Ne ishim në klub nate dhe ai më thirri. E thirra menjëherë mamin dhe dola jashtë klubit. Dhe më pas ai ishte sikur ‘hajde, do shkojmë edhe te ai ngjitur’ dhe unë shkova me shokun tim më të mirë. Përfundova atë natë duke e lënë celularin tim në një pellg me ujë dhe ai nuk ndizej dhe isha e mërzitur sepse mendoja sikur Leo do të më dërgonte një mesazh dhe nuk do ta marr kurrë.
Megjithatë, thotë Whitney, ajo përfundoi duke i dhënë fund gjërave kur i besoi personit të gabuar. 38-vjeçarja shtoi:
I thashë Producentit tonë Ekzekutiv për këtë, sepse ne ishim miq dhe më pas mendoj se ai e zbuloi atë në shtyp dhe më pas DiCaprio nuk më dërgoi kurrë mesazhe.
